Múltiples han sido los pueblos que se asentaron en la actual Jarandilla desde la Prehistoria, y que han dejado muchas y valiosas muestras de sus costumbres, de sus culturas, de sus religiones,... comenzando por los Celtas y Fenicios.
    La presencia romana está por doquier: Puente sobre la garganta Jaranda, calzada romana, sepulcros, lápidas funerarias,...
    Los visigodos dejaron su impronta. Se conserva una pila bautismal con la cruz visigótica labrada.
    Los árabes se asentaron en Jarandilla en el siglo VIII. La denominaron Xarandiella y de ahí deriva el nombre actual de la población.
    En la Edad Media, pasó a depender de la Orden de los Caballeros Templarios que edificaron la Iglesia-Fortaleza de Sta. María de la Torre (en 1117).
    Contó Jarandilla con una Judería "La Moraleja".
    En 1447 D. Fernando Alvarez de Toledo construyó el Castillo desde donde se domina toda la Villa y que serviría de albergue al Emperador Carlos I de España mientras le acondicionaban el Monasterio de Yuste.
    Gaspar de Loaysa, natural de Jarandilla, conquistó parte de Bolivia.
    Gran parte de la Historia de Jarandilla la conocemos gracias a Gabriel Acedo de la Berrueza,escritor jarandillano del siglo XVII, que narró los encantos y virtudes de estas tierras.


   ARTE y MONUMENTOS
    Castillo de los Condes de Oropesa, hoy Parador de Turísmo "Carlos V". (S. XV).
    Iglesia de Sta. María de la Torre. Antigua fortaleza de los Templarios (s. Xll).
    Ermita de Sopetrán. Retablo barroco del siglo XVIII.
    Convento de San. Agustín estilo renacentista. Principios del siglo XVII.
    Ermita del Cristo del Humilladero. Año l59l.
    Picota de la Villa de Jarandilla. Símbolo del poder feudal.      Monasterio de San. Francisco (s. XV).